Método de la desconexión o retrosíntesis

Solapas principales

En este método se parte de la molécula objetivo (compuesto que se desea sintetizar) y se van rompiendo enlaces (desconexiones) obteniéndose moléculas más sencillas, que a su vez vuelven a desconectarse, hasta llegar a compuestos de partida comerciales o fácilmente accesibles.


Es de vital importancia romper aquellos enlaces para los que se conoce una reacción capaz de generarlos. Esta reacción debe estar bien estudiada y dar un rendimiento aceptable.


Supongamos que estamos interesados en obtener el benzoato de ciclohexilo, ¿qué enlace debemos desconectar (romper)?. La respuesta a esta pregunta se encuentra en la familia de la molécula, un éster, que se obtiene a partir de ácido y alcohol. A este proceso de ruptura se le denomina retrosíntesis y se indica con una flecha de doble trazo sobre la que se aportan informacines relativas a la desconexión realizada.

 Retrosíntesis del benzoato de ciclohexilo

Los compuestos obtenidos en la primera desconexión pueden volver a desconectarse una segunda vez, hasta llegar a materiales más simples.

Una vez completada la retrosíntesis de la molécula objetivo (MOb), pasamos a realizar la síntesis, en la que se indican reactivos y condiciones de cada una de las etapas.

Síntesis

Obsérvese como la síntesis se representa por una flecha de trazo simple sobre la que se indican los reactivos y las condiciones de reacción.

Retrosíntesis del ciclohexil metil éter

Realicemos ahora la retrosíntesis del ciclohexil metil éter. Sabemos que la síntesis de Williamson es capaz de formar enlaces carbono-oxígeno a partir de alcoholes y haloalcanos en medio básico.

Retrosíntesis

Síntesis

La otra posible desconexión no es viable por generar un elevado porcentaje de eliminación durante la síntesis.

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