Sintones y equivalentes sintéticos

Solapas principales

Como vimos en los puntos anteriores, el método retrosintético se basa en romper enlaces de la molécula objetivo para obtener materiales de partida más simples que puedan generarla.  La ruptura de un enlace produce dos fragmentos, uno cargado positivamente y otro negativamente.  A estos fragmentos se les denomina sintones, y aunque pueden no existir como moléculas reales, nos dan una idea de la forma que tendrá el núcleófilo y electrófilo que debemos utilizar para formar el enlace desconectado. Veamos un ejemplo:

Estos sintones no tienen existencia real, pero pero pueden generarse fácilmente a partir de compuestos orgánicos estables, como pueden ser ciclohexanol y ácido benzoico, llamados equivalentes sintéticos.

El catión acilo presenta otros equivalentes sintéticos, además del ácido benzoico, como el cloruro de benzoílo o el anhídrido benzoico.

La existencia de varios equivalentes sintéticos permite plantear diversas alternativas sintéticas.

Ruta 1. Reacción entre ciclohexanol y ácido benzoico

Ruta 2. Reacción entre el ciclohexanol y el cloruro de benzoilo

Ruta 3. Reacción entre el ciclohexanol y el anhídrido benzoico

Ruta 4. Reacción entre ciclohexanol y benzoato de etilo (transesterificación)

Hemos propuesto cuatro rutas de síntesis para nuestra molécula objetivo (benzoato de ciclohexilo), aunque existen otras que no han sido consideradas.  Ahora nos preguntamos, ¿cuál de esas rutas es mejor para la obtención del éster?.
La segunda y tercera son reacciones rápidas con buen rendimiento, pero, tanto el cloruro de benzoílo como en anhídrido són reactivos caros. Si partimos del ácido carboxílico (Ruta 1) puede que obtengamos un menor rendimiento pero con la ventaja de utilizar un reactivo más económico (ácido carboxílico).    La elección de estas rutas depende de lo valioso que sea el éster final.  La cuarta ruta emplea un éster para obtener otro (reacción de transesterificación).  Aquí también son importantes las consideraciones económicas, puesto que no sería viable gastar un éster caro para obtener uno barato.

 

Miembros del canal

Esta Web y el canal te permitirán preparar tus asignaturas de química orgánica. Al hacerte miembro del canal podrás acceder a todo su contenido y me bridarás apoyo para seguir subiendo contenido. Agradezco tu colaboración.