La Benzocaína es un anestésico local cuya estructura se muestra a continuación:

Al tratarse de un éster, realizaremos la desconexión típica de este grupo (enlace C-O) obteniendo ácido y alcohol.  Continuaremos la retrosíntesis mediante  una IGF para el grupo ácido y otra para el amino, puesto que ninguno de los dos se puede introducir directamente en el benceno.

Obsérvese la importancia en el orden de los eventos, es necesario alquilar el anillo puesto que el metilo es activante y orienta a orto/para, permitiendo introducir el nitro mayoritariamente en la posición para.  Si nitramos en la primera etapa nos resultará imposible introducir el metilo en la segunda (las alquilaciones no van con anillos desactivados).