Intercambio de grupo funcional (IGF)

Solapas principales

Supongamos que estamos interesados en obtener anilina a partir de benceno.  Revisando la reactividad del benceno observamos que no existe una reacción capaz de adicionarle un grupo amino.  Sin embargo, si es posible introducir un grupo nitro y reducirlo en una etapa posterior a amino.  Basándonos en estos conocimientos planteamos la retrosíntesis de la anilina.

Retrosíntesis

Síntesis

La interconversión de grupo funcional (IGF) cambia el grupo amino (que no podemos poner sobre un benceno) por otro grupo que sea viable de adicionar al anillo aromático y fácil de transformar en amino (nitro).

Esta operación retrosintética (IGF) no es exclusiva del benceno, ni del grupo amino, puede emplearse siempre que un grupo nos plantee problemas, y sustituyendolo por otro (fácilmente transformable en el anterior) nos resuelva dichas dificultades.
Veamos la retrosíntesis del ácido benzoico:
 
Retrosíntesis
Síntesis
 
En este caso la IGF cambia el grupo ácido por un metilo,  ¿qué se logra con dicha transformación?.  El metilo es fácil de introducir en el anillo mediante la alquilación de Friedel-Crafts y a su vez fácil de transformar en ácido por oxidación.
La introducción directa del grupo ácido resultaría más complicada.

 

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