Síntesis de Propoxicaina

Solapas principales

La propoxicaina es un anestésico local del que escribiremos la retrosíntesis para ilustrar las operaciones IGF y AGF. Observamos que la propoxicaina presenta un enlace C-O (tipo éster) que podemos romper.

Los productos obtenidos en esta primera desconexión deben seguir desconectándose hasta alcanzar moléculas más simples de fácil adquisición.
 
[1] Desconexión C-O de grupo éster
[2] Cambio amino por nitro (IGF)
[3] Imposible adicionar el nitro a esa posición ya que el grupo propoxido orienta orto/para. Para resolver
este problema se adiciona un grupo amino al anillo (AGF)
[4] Ruputura de enlace C-N. El grupo nitro se introduce en el anillo por nitración.
[5] Cambio de grupo amino por nitro (IGF)
[6] Ruptura C-N
[7] Ruptura C-O de grupo éter, que se forma por Williamson.
[8] Ruptura C-C, que se puede formar por la reacción de Kolbe.

 

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