Los ácidos carboxílicos se protegen transformándolos en ésteres, por reacción con alcoholes en presencia de catalizador ácido.
Así, el ácido acético reacciona con metanol en presencia de sulfúrico catalítico para formar etanoato de metilo
La desprotección requiere de medios muy ácidos o básicos que pueden afectar negativamente a otros grupos que presente la molécula.
Para resolver este problema se emplean los ésteres de tert-butilo que hidrolizan en condiciones mucho más suaves, debido a la gran estabilidad del catión tert-butilo
El grupo protector se puede formar por reacción con tert-butanol o 2-metilpropeno en medio ácido.
El importante volumen del grupo tert-butilo evita que los nucleófilos ataquen al carbonilo, haciéndolo resistente a la hidrólisis básica, aunque rompe en medios ácidos con facilidad.
Para terminar, comentaremos la protección de ácidos con alcohol bencílico, que da lugar a los ésteres de bencilo. La desprotección se puede realizar por hidrogenólisis (hidrogenación paladio). Esta desprotección se realiza en condiciones neutras y a temperatura ambiente.
Libro Química Orgánica I
Libro de química orgánica en el que se describen la nomenclatura, propiedades, síntesis y reactividad de los diferentes grupos funcionales orgánicos. Además, se tratan con detalle los temas de estereoquímica y reacciones de sustitución/eliminación.
Libro de Nomenclatura Orgánica
Libro de nomenclatura en química orgánica siguiendo las reglas de la IUPAC. En el primer tema se introducen los conceptos básicos de nomenclatura de las diferentes funciones orgánicas, así como las normas para la elección y numeración de la cadena principal.
Libro de Determinación Estructural
Libro sobre determinación de estructuras orgánica utilizando la espectroscopía visible-ultravioleta, espectroscopía infrarroja, resonancia magética nuclear y espectrometría de masas.