CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Protección de ácidos carboxílicos
Solapas principales
Enviado por Germán Fernández en Dom, 29/04/2012 - 22:32
Los ácidos carboxílicos se protegen transformándolos en ésteres, por reacción con alcoholes en presencia de catalizador ácido.
Así, el ácido acético reacciona con metanol en presencia de sulfúrico catalítico para formar etanoato de metilo
La desprotección requiere de medios muy ácidos o básicos que pueden afectar negativamente a otros grupos que presente la molécula.
Para resolver este problema se emplean los ésteres de tert-butilo que hidrolizan en condiciones mucho más suaves, debido a la gran estabilidad del catión tert-butilo
El grupo protector se puede formar por reacción con tert-butanol o 2-metilpropeno en medio ácido.
El importante volumen del grupo tert-butilo evita que los nucleófilos ataquen al carbonilo, haciéndolo resistente a la hidrólisis básica, aunque rompe en medios ácidos con facilidad.
Para terminar, comentaremos la protección de ácidos con alcohol bencílico, que da lugar a los ésteres de bencilo. La desprotección se puede realizar por hidrogenólisis (hidrogenación paladio). Esta desprotección se realiza en condiciones neutras y a temperatura ambiente.
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