CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Protección de aminas
Solapas principales
La nucleofilia y basicidad del grupo amino obliga a protegerlo en numerosas síntesis orgánicas. Esta protección se realiza uniendo al nitrogeno un grupo electrón atractor que disminuya su reactividad.
a) Protección de aminas con CBZ-Cl (Cloroformiato de bencilo)
La desprotección se realiza por hidrogenación catalítica o hidrólisis
b) Protección con (BOC)2O
La desprotección se realiza en un medio ácido suave, CF3COOH.
c) Protección con Fmoc (fluorenilmetiloxicarbonilo)
El Fmoc es resistente a los medios ácidos y desprotege en medios básicos suaves (Et3N)
Desprotección
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