CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Reducción de Wolff-Kishner
Solapas principales
Reducción de carbonilos a alcanos
La reacción de hidrazina con aldehídos y cetonas genera hidrazonas que sufren descomposición por perdida de nitrógeno cuando se tratan con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo correspondiente.
Mecanismo de Wolff Kishner
En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base sustrae protones del nitrógeno generando un carbanión que se protona rápidamente para dar el hidrocarburo.
Etapa 1. Formación de la hidrazona
Etapa 2. Desprotonación del amino
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Desprotonación
Etapa 5. Pérdida de nitrógeno
Etapa 6. Protonación del carbanión
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