Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno

Solapas principales

Reacción de alquilación del benceno

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.

 

Mecanismo de la reacción

El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo

Polialquilaciones y transposiciones
Esta reacción tiene dos problemas importantes, las polialquilaciones y las transposiciones de carbocatión.

Un exceso de benceno permite parar la reacción en la primera alquilación con un rendimiento aceptable. La alquilación con bromuro de propilo produce isopropilbenceno en lugar de propilbenceno debido a una transposición.

Veamos el mecanismo:

Etapa 1. Formación de un carbocatión secundario por transposición de hidrógeno concertada con la pérdida del grupo saliente.

Etapa 2. Ataque del benceno al carbocatión

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

Comentarios

cuales son las limitaciones que tiena la alquilación

Imagen de Germán Fernández

 Hola David, los problemas más importantes son polialquilaciones y transposiciones de carbocatión.

Saludos

como se obtiene la hibridacion SP3

 

Imagen de Germán Fernández

 Hola nerr, la hibridación sp3 es una combinación lineal del orbital s con los tres orbitales p generando unos nuevos orbitales, idénticos entre sí, llamados orbitales hibridos sp3.

Saludos