Sulfonación del Benceno

Formación de lo ácidos bencenosulfónicos

La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la sulfonación

El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.

Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formación del catión ciclohexadienilo estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Reversibilidad de la sulfonación

La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.