Nitración Benceno

Introducción de grupos nitros en el anillo

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo

 

La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la formación del catión nitronio, electrófilo de la nitración

Mecanismo de la nitración

El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

 



Comentarios

 calcular el mol de dinitro benceno 1,2¿el mol de dinitro 1,4 benceno sera menor o mayor o igual al calculado?

Imagen de Jordi

Quiero entender que lo que estás preguntando es si la masa molecular del 1,4-dinitrobenceno será distinta o igual que la del 1,2-dinitrobenceno... Para saber la masa molecular de un compuesto sólo nos interesa conocer el número y el tipo de átomos que componen cada una de sus moléculas. Así que es irrelevante la posición de los sustituyentes en un anillo de benceno, como sería el caso. Tanto el 1,2-dinitrobenceno como su isómero 1,4-dinitrobenceno tienen la misma masa molecular. Ambos tienen fórmula empírica C6H4N2O4, por lo que su masa molecular será la misma, unos 168 g·mol-1, aproximadamente.

Te recuerdo que la masa molecular (es decir, la masa de un mol de una sustancia) se obtiene sumando las masas atómicas de los átomos que componen la molécula de dicha sustancia y expresando el resultado bien en g·mol-1 o bien en u.m.a. En el primer caso, estaremos dando la masa en gramos de un mol de dicho compuesto, mientras que en el segundo caso daremos la masa en u.m.a. de una sola molécula del mismo. La definición de u.m.a. se hizo en su día de forma que sea posible expresar ambas cantidades con la misma cifra.

Si tu pregunta se refería a otra cuestión, te ruego que lo aclares y trataremos de ayudarte con ello.

Un saludo.

JORDI