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Condensación aldólica intramolecular

Solapas principales

Los compuestos dicarbonílicos condensan mediante la aldólica intramolecular en medios básicos. En esta reacción se obtienen ciclos de cinco o seis miembros.
Así, la 2,6-heptanodiona condensa con metóxido en metanol para formar el 3-metilciclohex-2-enona.
 
 
El mecanismo de la reacción transcurre a través de las siguientes etapas:
 
Etapa 1. Formación del enolato.
 
 
Etapa 2. Adición nucleófila intramolecular
 
 
Etapa 3. Protonación de la base del aldol
 
 
Etapa 4. Deshidratación del aldol