Preparación de \(\alpha,\beta\)-insaturados

Solapas principales

Los carbonilos \(\alpha,\beta\)-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones \(\alpha,\beta\) de un aldehído o cetona.

Existen 4 métodos importantes para la preparación de \(\alpha,\beta\)-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono \(\alpha\) seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.

Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.

Para obtener los reactivos que forman el \(\alpha,\beta\)-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono \(\alpha\).

Método 2. Indicar como se puede realizar las siguiente transformación.

En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo.  En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.

Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produce a,b-insaturados

Método 4. Reacción de Wittig

Los reactivos que forman el carbonilo \(\alpha,\beta\)-insaturado mediante Wittig, se obtienen rompiendo el doble enlace y añadiendo un carbonilo en el carbono \(\beta\) y un iluro al \(\alpha\).