Formación de estereoisómeros

Vamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas de diastereoisómeros.

Halogenación del butano en C2

El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica del producto final.

El producto se obtiene como mezcla racémica, debido a la formación de un radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrógenos enantiotópicos son químicamente equivalentes y el bromo los sustrae con la misma velocidad.
El radical generado es plano y los lóbulos son atacados con igual probabilidad por el bromo molecular, lo que produce 2-bromobutano racémico.

Halogenación del (S)-2-Clorobutano en C3

La reacción de halogenación con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el carbono C3 tiene el siguiente forma:

Las etapas de propagación que determinan la estereoquímica del producto formado son:

La halogenación de la posición C3 conduce a diastereoisómeros. Las caras del radical formado no son equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por la molécula de bromo. Se denominan caras diastereotópicas y los hidrógenos que sustrae el bromo: hidrógenos diastereotópicos.