Formación de hidratos

El agua ataca al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Este proceso es catalizado por ácidos generando dioles geminales también llamados hidratos del carbonilo.

En medios básicos la reacción mas favorecida es la condensación aldólica que se estudia posteriormente.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación

Desplazamiento de los equilibrios

Las hidrataciones de aldehídos y cetonas son reversibles. El equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha en el caso de los aldehídos y hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se explica por la diferencia de reactividad ya que los aldehídos son más reactivos que las cetonas, debido a la cesión de carga por parte de las cadenas hacia el grupo carbonilo que disminuye su reactividad.