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Formación de hidratos
El agua ataca al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Este proceso es catalizado por ácidos generando dioles geminales también llamados hidratos del carbonilo.
En medios básicos la reacción mas favorecida es la condensación aldólica que se estudia posteriormente.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Desprotonación
Desplazamiento de los equilibrios
Las hidrataciones de aldehídos y cetonas son reversibles. El equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha en el caso de los aldehídos y hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se explica por la diferencia de reactividad ya que los aldehídos son más reactivos que las cetonas, debido a la cesión de carga por parte de las cadenas hacia el grupo carbonilo que disminuye su reactividad.
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