CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Éteres a partir de Alcoholes
Solapas principales
Condensación entre alcoholes primarios
Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol
Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular
Etapa 3. Desprotonación
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario
Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario
Etapa 2. Pérdida de agua
Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión
Etapa 4. Desprotonación
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