CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Formacion Tioacetales

Solapas principales

Formación de tioacetales

Los tioles reaccionan con aldehídos y cetonas de forma idéntica a los alcoholes. En estas reacciones se utilizan como catalizadores ácidos de Lewis (BF3). Esta reacción produce compuestos similares a los acetales, pero con azufre, llamados tioacetales.

 

Tioacetales cíclicos

Se forman por reacción de aldehídos o cetonas con 1,2-etanoditiol o 1,3-propanoditiol.

Hidrólisis de tioacetales

Los tioacetales son estables en medio ácido acuoso y su hidrólisis se lleva a cabo con sales de mercurio en agua.

Reducción de tioacetales con Ni Raney

Por tratamiento con Ni Raney en presencia de hidrógeno, los tioacetales se reducen a alcanos.

 

El tioacetal de la propanona se reduce con H2 catalizado por Ni Raney a propano.

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