Formación de acetales cíclicos
Tanto el 1,2-etanodiol como otros dioles reaccionan en presencia de agua con aldehídos y cetonas generando acetales cíclicos, esta reacción se cataliza en presencia de ácido.
Mecanismo de la síntesis de acetales cíclicos
La reacción transcurre con formación de un hemiacetal que cicla intramolecularmente para dar el acetal cíclico.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del 1,2-etanodiol
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Pérdida de agua con formación de un carbocatión estabilizado por resonancia
Etapa 5. Ciclación intramolecular por ataque del grupo hidroxilo al carbocatión
Etapa 6. Desprotonación
Hidrólisis del acetal cíclico
Los acetales cíclicos se hidrolizan fácilmente en presencia de agua pero son muy inertes en medios básicos, lo cual los convierte en muy buenos grupos protectores de aldehídos y cetonas.
