Hidrólisis ácida de ésteres

Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Eliminación

Etapa 5. Desprotonación del ácido

Hidrólisis básica de ésteres o saponificación

Mecanismo:

Esta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. En una primera etapa se adiciona el grupo hidróxi al carbonilo del ester, y en la segunda etapa se produce la eliminación de metóxido 

Etapa 1. Ataque nucleófilo

Etapa 2. Eliminación

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

La última etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrólisis básica sea más efectiva que la ácida.  La última etapa desplaza los equilibrios hacia el producto final.