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Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Eliminación
Etapa 5. Desprotonación del ácido
Hidrólisis básica de ésteres o saponificación
Mecanismo:
Esta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. En una primera etapa se adiciona el grupo hidróxi al carbonilo del ester, y en la segunda etapa se produce la eliminación de metóxido
Etapa 1. Ataque nucleófilo
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
La última etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrólisis básica sea más efectiva que la ácida. La última etapa desplaza los equilibrios hacia el producto final.
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