CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Necesidad de los grupos protectores en síntesis orgánica

Solapas principales

El NaBH4 es capaz de reducir de forma selectiva el cetoaldehído (1) a la hidroxicetona (2), aprovechando que el grupo aldehído presenta una reactividad superior a la cetona.

Sin embargo, la reducción de la cetona a alcohol sin "tocar" el grupo aldehído no es posible directamente y requiere el uso de grupos protectores.
 
 
Etapa 1. Protección selectiva del grupo aldehído por conversión en acetal cíclico.
Etapa 2. Reducción de la cetona a alcohol.
Etapa 3. Desprotección del aldehido en medio ácido acuoso.
 
La mayor reactividad del aldehído permite su protección de forma selectiva en presencia de la cetona.  Los acetales cíclicos son muy estables en medios básicos, "ocultando" los grupos que protegen de los reactivos empleados.
 

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