CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Preparación del benzoato de metilo

Solapas principales

Fundamentos de la preparación

Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico). También puede prepararse por reacción de un haluro de alcanoilo o anhídrido con un alcohol.

Reacción de la síntesis

Instrumentación

Equipo para destilación a presión atmosférica.

Reactivos

Ácido benzoico 12.2 g
Metanol absoluto 20 ml (inflamable, tóxico)
Ácido sulfúrico concentrado 2 ml (corrosivo, oxidante)
Éter dietílico (irritante, inflamable)
Disolución de hidróxido sódico (5%) 30 ml (corrosivo)

Procedimiento experimental

En un matraz de 100 ml se introducen 12.2 g de ácido benzoico, 20 ml de metanol absoluto y 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se añaden unos trocitos de plato poroso, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos. Pasado ese tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 ml de agua bien fría y se extrae con 50 ml de éter dietílico (benzoato de metilo, d=1.09 g/ml). La fase orgánica obtenida se lava, primero, con 30 ml de solución de hidróxido sódico al 5% y, después, con 30 ml de agua. A continuación, se seca sobre sulfato sódico anhidro, se filtra y se evapora a presión reducida. El crudo resultante se destila a presión reducida.

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