Preparación del benzoato de metilo

Fundamentos de la preparación
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico). También puede prepararse por reacción de un haluro de alcanoilo o anhídrido con un alcohol.

Reacción de la síntesis

Instrumentación
Equipo para destilación a presión atmosférica.

Reactivos
Ácido benzoico 12.2 g
Metanol absoluto 20 ml (inflamable, tóxico)
Ácido sulfúrico concentrado 2 ml (corrosivo, oxidante)
Éter dietílico (irritante, inflamable)
Disolución de hidróxido sódico (5%) 30 ml (corrosivo)

Procedimiento experimental
En un matraz de 100 ml se introducen 12.2 g de ácido benzoico, 20 ml de metanol absoluto y 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se añaden unos trocitos de plato poroso, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos. Pasado ese tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 ml de agua bien fría y se extrae con 50 ml de éter dietílico (benzoato de metilo, d=1.09 g/ml). La fase orgánica obtenida se lava, primero, con 30 ml de solución de hidróxido sódico al 5% y, después, con 30 ml de agua. A continuación, se seca sobre sulfato sódico anhidro, se filtra y se evapora a presión reducida. El crudo resultante se destila a presión reducida.