Benceno Aromaticidad

Solapas principales

Aromaticidad del benceno

El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una gran estabilidad.

Reglas de Hückel

Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
 

Comentarios

hace unos dias mi hermano me pregunto si ya habia  estudiado sobre los iones aromáticos, me dijo que no lo recordaba muy bien pero eran anillos aromaticos donde uno o mas de los carbonos tenian carga..., no le entendi muy bien así que lo busque aqui pero no lo encuentro.... en realidad existen? y si existen como son?, o q reglas deben cumplir?

Imagen de Germán Fernández

Hola Andrés, para que un ión sea aromático debe cumplir las reglas de Hückel.

  • Plano sin carbonos sp3
  • Conjugado
  • Con 4n+2 electrones pi.

Te indico un ión perteneciente a esta familia

 

Saludos

hola mmm necesitop q me ayudes con algunas reacciones es q me estoy preparando para un examen y opues tengo muchas dudas

ha! ya veo ese carbocation tiene hibridacion sp2!!!, y cumple con la regla rara del 4n+2 (4*0+2=2)!!

muchas gracias german!!!

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