CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Reducción de Carbonilos
Solapas principales
Redución de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas.
Mecanismo de la reducción
Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados positivamente de aldehídos y cetonas.
La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que descompone. Por ello, debe emplearse en medio éter.
Reacción del hidruro de litio y aluminio con agua y alcoholes
El reductor de litio y aluminio reacciona rápidamente con agua y alcoholes desprendiendo hidrógeno. Se trata de un proceso ácido-base.
El borohidruro de sodio también reacciona de modo análogo, pero de forma muy lenta, y puede disolverse en agua o alcoholes sin que se descomponga de modo apreciable.
Polaridad de los enlaces hidrógeno-boro e hidrógeno-aluminio
La mayor reactividad del LiAlH4 frente al NaBH4 es debida a la mayor polaridad del enlace Al-H frente al B-H.
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