Estereoquímica Diels-Alder
Conserva la estereoquímica del dieno
Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el producto.
Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final.
En este segundo ejemplo un metilo va al exterior y otro al interor del dieno quedando trans en el aducto final.
Conserva la estereoquímica del dienófilo
Los alquenos cis dan lugar a aductos con los sustituyentes orientados al mismo lado. Los alquenos trans dejan los grupos a lados opuestos en el producto de Diels Alder.
Diels Alder es una reacción ENDO
Indica como quedan los sustituyentes del dieno con respecto a los del dienófilo.
Los grupos aldehído se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno (metilos)
Los grupos aldehído se aproximan EXO al dieno y quedan trans con respecto a los grupos que van al exterior del dieno. (metilos).
Veamos más ejemplos:
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