Estereoquímica Diels-Alder

Solapas principales

Conserva la estereoquímica del dieno

Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el producto.

 

Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final.


En este segundo ejemplo un metilo va al exterior y otro al interor del dieno quedando trans en el aducto final.

Conserva la estereoquímica del dienófilo

Los alquenos cis dan lugar a aductos con los sustituyentes orientados al mismo lado.  Los alquenos trans dejan los grupos a lados opuestos en el producto de Diels Alder.

 

Diels Alder es una reacción ENDO

Indica como quedan los sustituyentes del dieno con respecto a los del dienófilo.

 

Los grupos aldehído se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno (metilos)

Los grupos aldehído se aproximan EXO al dieno y quedan trans con respecto a los grupos que van al exterior del dieno. (metilos).

Veamos más ejemplos: