Nomenclatura de Heterociclos. Hidrógeno Indicado

Solapas principales

Obsérvense los siguientes ejemplos.  En todos ellos hay el máximo número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos.  Si ese átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

En el heterociclo V hay un H indicado en C-4; aunque el oxígeno está unido sólo por enlaces sencillos, es obvio que carece de H indicado.
En el ejemplo W el heterociclo fundamental (antes de proceder a sustituir formalmente dos H por metilos) poseía un H indicado en C-4, y esa situación debe reflejarse al nombrar la molécula; además enseña dónde se sitúa(n) el (los) hidrógeno(s) indicado(s) en el nombre.
En la molécula X, debido a la situación relativa de los átomos de azufre, el máximo número de dobles enlaces es dos; por lo tanto, el nombre es el indicado, y no 2,6-dihidro…, ya que no se ha podido hidrogenar formalmente un tercer doble enlace que no puede existir.  
En el heterociclo Y, sin embargo, podría haber un doble enlace entre C-2 y C-3, y de ahí el nombre de 2,3-dihidro…..
El ejemplo Z es parecido al X, pero el C-2 está flanqueado por dos átomos divalentes, en cuyo caso el correspondiente H indicado puede ser omitido; es decir, tan correcto es el nombre dado arriba como 4H-1,3-ditiína.
 
Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molécula hidrógenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlaces.  La numeración (una vez otorgados los localizadores menores a los heteroátomos en conjunto) prosigue de modo que también los correspondan los localizadores más bajos a los H indicados primero y a los prefijos hidro después.  La secuencia correcta de las distintas partes que componen el nombre global de un heterociclo son: 1/ los prefijos no Hantzsch-Widman (en orden alfabético), salvo los hidro; 2/ los prefijos hidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del heterociclo fundamental.