Reducción de Birch

Solapas principales

La reducción de Birch transforma el benceno en 1,4-hexadieno. Como el resto de reacciones con metales en disolución genera como intermedio un anión-radical, que se protona con el etanol del medio.
 
 
La presencia de sustituyentes altera las posiciones en las que se sitúa el anión-radical, dependiendo del carácter activante o desactivante de los mismos.
Los grupos activantes (metóxido) desestabilizan tanto el anión como el radical, los cuales se sitúan alejados de este grupo.

 

Los grupos desactivantes (nitro) estabilizan tanto el anión como el radical, situándose sobre el carbono de dicho grupo.
 
En el siguiente ejemplo podemos ver la utilidad de la reacción de Birch en síntesis orgánica.