Formación de Enolatos

Solapas principales

Hidrógenos alfa ácidos en aldehídos y cetonas

Los valores de pKa de los hidrógenos α de aldehídos y cetonas oscilan entre 18 y 21. Esto hace que bases fuertes desprotonen este carbono generando enolatos.

Los iones enolato se encuentran estabilizados por resonancia, deslocalizando la carga negativa sobre el oxígeno. La resonancia convierte al enolato en una base relativamente débil cuyo ácido conjugado es relativamente fuerte (pKa = 18 - 20).

En el caso de  cetonas asimétricas puede controlarse en enolato formado mediante la elección adecuada de las condiciones de reacción.

 

Formación de enolatos cinéticos
Bases muy fuertes y voluminosas a temperatura baja generan mayoritariamente el enolato cinético
 
 
Formación de enolatos termodinámicos
Bases de fortaleza moderada, poco voluminosas y a temperatura alta generan preferentemente el enolato termodinámico