Alquilación de Enolatos

Solapas principales

Enolatos como nucleófilos

Los enolatos son buenos nucleófilos y atacan a haloalcanos, abren epóxidos, condensan con aldehídos y cetonas.
 
Etapa 1. Formación de enolatos
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al haloalcano
El híbrido de resonancia posee cargas negativas repartidas entre el carbono y el oxígeno, por tanto, puede atacar como nucleófilo por ambos átomos, aunque lo mas habitual es el ataque por el carbono, lo que se conoce como alquilación de enolatos.
 
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al epóxido
Enolatos como bases
En presencia de medios próticos los enolatos se protonan, transformándose en el carbonilo correspondiente a través de la tautomería ceto-enol.