Adición de Michael y Ciclación de Robinson

Solapas principales

Reacción de Michael

La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato de aldehído o cetona al carbono \(\beta\) de un \(\alpha,\beta\)-insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la familia de los 1,5-dicarbonilos.

La propanona [1] reacciona con el \(\alpha,\beta\)-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]

Mecanismo de la Adición de Michael:

Etapa 1. Formación del enolato.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.

Etapa 3. Equilibrio ácido-base.

Etapa 4. Tautomería ceto-enol

El 1,5-dicarbonilo formado en la reacción de Michael puede ciclar mediante una aldólica intramolecular, dando lugar a un \(\alpha,\beta\)-insaturado.  La reacción de Micheal junto con la aldólica se conocen como ciclación de Robinson.

Mecanismo:
Etapa 1. Formación del enolato
 
 
Etapa 2. Ciclación intramolecular
 
 
Etapa 3. Protonación
 
 
Etapa 4. Deshidratación del aldol