Protección de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas se suelen proteger mediante la formación de acetales, por reacción con dioles en medio ácido.  El desplazamiento del equilibrio se realiza eliminando el agua formada en la reacción, mediante el empleao de desecantes (tamices moleculares, sales anhídras) o bien utilizando la trampa Dean-Stark.

La desprotección se realiza mediante hidrólisis ácida, en condiciones suaves, desprotegiendo más rápido los acetales más sustituidos.

Los carbonilos menos impedidos estéricamente se protegen de forma selectiva.

Los carbonilos a,b-insaturados protegen más lentamente que los que no lo son, debido a su mayor estabilidad.  Esta propiedad permite proteger de forma selectiva el carbonilo que no está vecino al doble enlace.

La acetalización de Noyori permite formar acetales sin necesidad de catálisis ácida