Síntesis de ácidos carboxílicos: Hidrólisis de Nitrilos

Solapas principales

Ácidos por hidrólisis de nitrilos

Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara un nitrilo, que por hidrólisis en medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.

Etapa 1. Formación del nitrilo

Etapa 2. Hidrólisis del nitrilo

Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometálicos, como grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reacción se convierte en el mejor método para la síntesis de ácidos carboxílicos.

 Veamos una aplicación práctica de este método:

La conversión de la ciclohexanona en el ácido 2-hidroxiciclohexanocarboxílico, puede realizarse mediante la formación y posterior hidrólisis de la cianhidrina.