Organometálicos

 Cetonas por reacción de ácidos y organometálicos

Dos equivalentes de un organolítico seguidos de acidulación transforman el ácido carboxílico en cetona.

 

Mecanismo de la reacción

El mecanismo consiste en una etapa acido-base, formándose el carboxilato, seguida del ataque nucleófilo del organometálico de litio al carbono carbonilo.

Etapa 1. Equilibrio ácido - base

Etapa 2. Ataque nucleófio

Etapa 3. Hidrólisis

Etapa 4. Conversión del hidrato en carbonilo

Ejemplo: conversión del 1-bromobutano en 5-nonanona

Solución: