Síntesis Haluros de Ácido

 Síntesis de haluros de alcanoilo

El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables

Mecanismo:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ácido al cloruro de tionilo

Etapa 2. Eliminación del cloruro

Etapa 3. Adición de HCl

Etapa 4.  Eliminación

También puede emplearse tribromuro de fósforo para obtener haluros de ácido con bromo.

Mecanismo:

Etapa 1. Ataque nucleófilo al fósforo del PBr3

Etapa 2. Adición de bromuro

Etapa 3. Eliminación

Comentarios

 Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos, de punto de ebullición inferior al del ácido carboxílico correspondiente. Al igual que otros muchos compuestos halogenados de gran reactividad, son lacrimógenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. Al aire emiten humos pálidos de cloruro de hidrógeno, debido a su reacción con el vapor de agua atmosférico.