Síntesis de ácidos: Oxidación de Alcoholes y Alquenos

 Oxidación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+).  El etanol se oxida a ácido etanoico con el reactivo de Jones:

También se puede emplear permanganto de potasio (KMnO4) y dicromato de postasio (K2Cr2O7) para realizar este tipo de oxidación.

 

Oxidación de alquenos

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con permanganato.

También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos con ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.

Algunos de los emplos propuestos no son buenos métodos sintéticos para la obtención de ácidos carboxílicos por generar mezclas de productos.  Podemos considerar los alquenos simétricos y los terminales como adecuados para obtener un sólo producto.