Se trata de una reducción diastereoselectiva de 3-hidroxicetonas (producto de la condensación aldólica) a los correspondientes anti-dialcoholes. Se emplea como reductor el triacetatoborohidruro de tetrametilamonio [Me4N(AcO)3BH].
Mecanismo:
La reacción transcurre a través de un estado de transición de seis miembros (silla), con transferencia de un hidruro desde el boro al carbonilo.
La transferencia del hidruro se produce por el mismo lado del -OH, lo que nos deja un producto con los hidroxilos anti. Se trata una reducción diastereoselectiva que genera selectivamente el producto anti frente al sin.
Aplicación:
La reducción de Evans-Saksena se utiliza en la síntesis de briostatinas, sustancias con gran potencial como anticancerígenos y en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
Libro Química Orgánica I
Libro de química orgánica en el que se describen la nomenclatura, propiedades, síntesis y reactividad de los diferentes grupos funcionales orgánicos. Además, se tratan con detalle los temas de estereoquímica y reacciones de sustitución/eliminación.
Libro de Nomenclatura Orgánica
Libro de nomenclatura en química orgánica siguiendo las reglas de la IUPAC. En el primer tema se introducen los conceptos básicos de nomenclatura de las diferentes funciones orgánicas, así como las normas para la elección y numeración de la cadena principal.
Libro de Determinación Estructural
Libro sobre determinación de estructuras orgánica utilizando la espectroscopía visible-ultravioleta, espectroscopía infrarroja, resonancia magética nuclear y espectrometría de masas.