Halogenación del furano

Solapas principales

Aunque es menos reactivo que el pirrol en la SE, sigue teniendo problemas con las polihalogenaciones, por lo que se require emplar los halógenos diluidos y a temperatura  baja.  También pueden emplearse NBS y NCS.

La presencia de disolvente nucleófilo produce una adición nucleófila que obliga al uso de medio básico o calefacción para ayudar a la rearomatización del furano.

Etapa 1. Ataque del furano al bromo.

Etapa 2. Adición del nucléofilo a la posición 5.

Etapa 3. Rearomatización con ayuda de  base o calefacción.