Hidrógenos ácidos de Pirrol, tiofeno y furano

Solapas principales

El pirrol presenta un hidrógeno ácido sobre el átomo de nitrógeno con pKa = 17.  En el caso del tiofeno y furano los hidrógenos ácidos se localizan en la posición 2, aunque presentan una acidez muy inferior a la del pirrol.

El anión pirrolio, formado al desprotonar el pirrol, posee un importante carácter iónico que le permite actuar como nucleófilo frente a un variado grupo de electrófilos carbonados.

El carácter iónico del ion pirrolio está relacionado con la base que lo generó.  Así, bases de sodio y potasio (amiduros o hidruros de sodio y potasio) generan pirrolios iónicos.  Sin embargo, los organometálicos de litio y magnesio o amiduros de litio, producen pirrolios con un importante carácter covalente que mantienen el par del nitrógeno bloqueado, produciéndose el ataque nucleófilo a través del anillo.

El tiofeno y el furano carecen de hidrógenos sobre el heteroátomo, pero podemos sutraer hidrógenos de las posiciones 2,5 mediante el empleo de bases fuertes (organometálicos)

La reacción del organolítico con diferentes electrófilos permite añadir cadenas a la posición 2.

Tamibién es posible desprotonar la posición 2 de un pirrol, siempre que el nitrógeno no tenga hidrógeno.

En el caso de 1H-pirroles, pueden realizarse los siguientes pasos para desprotonar la posición 2.