Polimerización del Pirrol

Solapas principales

De los tres heterociclos estudiados en este tema, el pirrol es el más reactivo en la sustitución electrófila.  En medios ácidos polimeriza, nitra en presencia de ácido nítrico y anhídrido acético, sulfóna con el complejo piridina-SO3, halogena en presencia de disoluciones diluidas de halógenos a temperatura baja y da las reacciones de Vilsmeier y Mannich.

El pirrol polimeriza fácilmente en medios ácidos o simplemente por la presencia de luz.  El mecanismo que sigue la reacción es una sustitución electrófila aromática, cuyo mecanismo se describe a continuación.