CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
AMIDAS
Solapas principales
Nomenclatura de amidas
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida).
Hidrólisis
Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.
Reducción a aminas y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.
Formación de enolatos de amida y amidatos
En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida.
Degradacion de Hofmann de amidas
En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann.
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